Miles og Jack er to gamle venner som drar på en tur langs vingårdene i Santa Ynez-dalen. Det blir en reise full av vinsmaking, damer og andre overraskelser...

Jack skal gifte seg innen en uke. Imens sliter Miles med det akkurat motsatte, da han nettopp har skilt lag med sin kone. Jack er en avdanket skuespiller som nyter livet til det fulle. Han er ikke rent lite seksfiksert og ser på turen som sin siste smak på friheten. Miles på sin side er en litt smådeprimert lærer og forfatterspire som sliter med å bli ferdig med sin roman han skriver på. Også på alkohol er det forskjell på de to. Mens Miles er av det mer utsøkte slaget, holder det for Jack med alkohol av det mer billige slaget. De to er som du skjønner ganske så forskjellige karer. Jack og Miles har dog det lille til felles at de ikke har lykkes godt med sine ambisjoner innenfor det de driver med.

Vi får her servert historien om hverdagsmennesket pakket inn i en slags intelligent komedie. Det handler om de store og de små temaene i livet. Dette er også en film som tar litt tid å komme skikkelig inn i. Det betyr at du ikke bør gi opp selv om du føler at det ikke er helt riktig for deg i begynnelsen. Det blir tid å tenke litt underveis og suge inn innrykkene. Filmen er ikke av det lystigste slaget så en må være forberedt på å også kunne takle de dystre aspektene for å nyte godt av filmen.

Paul Giamatti viser som vanlig at han er en meget dugelig skuespiller og gjør en verdig rolleprestasjon. Han klarer den bragden å bære denne filmen på sine skuldre på en fantastisk troverdig måte. Han er med andre ord skapt for denne rollen. Det er også Thomas Haden Church ble nominert til Oscar for beste mannlige birolle. Filmen ble nominert til hele fem Oscars blant annet for beste film, beste adopterte manus og beste regi. Den klarte bare å kapre en av disse prisene for beste adopterte manus. Musikken er også herlig og ligner innimellom på en av sangene på dataspillet Commander Keen 4, om du skulle ha spilt det med lydkort.

Dette er andre gang jeg ser Sideways og filmen hadde ikke tapt seg, heller vokst litt siden den første gangen. Det er som sagt dystert, men innimellom er det slikt man liker å fylle filmagendaen sin med. Filmen føles nesten som et lite mesterverk, men bare nesten. Det er ikke supermorsomt, men man smiler litt innimellom. Men det gjør ikke så mye at det ikke er så moro, det er veldig interessant å følge karakterenes utvikling og alt de opplever. Manuset føles veldig velskrevet og det er gjort en fin jobb med å få dette til å virke veldig nedpå og samtidig underholdende.